blurred cannabis background2
Cover skewed lines

O que é o CBD?

O que é o canabidiol (CBD)?

Foi no Laboratório Químico Noyes da Universidade de Illinois que os químicos Roger Adams, Madison Hunt e J.H. Clark isolaram o canabidiol (CBD) pela primeira vez, em 1940. Antes destas experiências, o canabinol (CBN) era o único canabinóide que tinha sido definido a partir da planta de cannabis. Apesar de esta ser um composto que os cientistas estavam à procura em cultivações de cânhamo selvagem no Minnesota, estes investigadores acabaram por definir o CBN a partir de amostras de haxixe provenientes da Índia.

O topo das flores de cânhamo foram extraídos com etanol e destilados no laboratório, de modo a originar um óleo vermelho. Os cientistas ficaram chocados por não encontrarem nenhum CBN, mas testes qualitativos também indicaram que existiam outros compostos semelhantes (fenóis) no óleo vermelho. Além disso, foi efectuada uma longa lista de testes qualitativos para definir a estrutura do CBD – isto por a química analítica não ser tão avançada em 1940 como é hoje em dia. Adams e outros teorizaram que haveria muitos mais compostos estruturalmente relacionados com o CBN e o CBD presentes na cannabis. Esta teoria acabou por se confirmar porque muitos outros compostos, incluindo o THC, foram mais tarde extraídos e definidos a partir da planta de cannabis. De acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (originalmente IUPAC), nomenclatura de química orgânica, o nome químico do canabidiol é 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol. Este nome (mesmo que seja complicado de pronunciar), descreve a estrutura química precisa do canabidiol, nomeando todos os grupos funcionais que estão presentes na sua estrutura.

cbd 1500mg

A biosíntese do CBD

Os canabinóides são produzidos a partir da convergência de dois caminhos: o caminho policetídeo (a origem do ácido olivetólico) e o caminho plastídeo MEP (a origem do firofosfato de geranilo). Uma enzima chamada firofosfatogeranilo:olivetolato geranilotransferase catalisa a reacção entre o firofosfato de geranilo e o ácido olivetólico para dar origem ao ácido canabigerólico (CBGa). Uma oxido ciclase chamada síntese CBDa realiza uma ciclização oxidativa estereospecífica no CBGa para formar o CBDa. O CBDa é então decarboxilado para formar o CBD. Isto ocorre na planta parcialmente, assim como parte do passo de fabricação na produção do CBD. 

heart shaped hemp field
cannabis products - improve memory

Actividade antibacteriana na cannabis alerta cientistas para uma molécula mistério

Krejčí e Šantavý, da Universidade Palacky´em Olomouc (na antiga Checoslováquia) descobriram que um extracto de álcool de uma planta de cannabis demonstrava actividade antibacteriana. Eles provaram ainda que a molécula responsável por esta actividade antibacteriana era o ácido canabidiólico (CBDa), o precursor do CBD. Este foi o primeiro canabinóide ácido descoberto na planta de cannabis, e traçou o caminho para a compreensão da via biossintética dos canabinóides que conhecemos hoje.

Popriedades químicas fundamentais

Os dois grupos de hidroxila no CBD conferem-lhe a abilidade de actuar como um dador e receptor de uma ligação de hidrogénio. Porém, não existe polaridade suficiente na molécula para se dissolver em solventes polares como a água. O CBD é solúvel nos solventes orgânicos etanol, metanol, dimetilsulfóxido e dimetilformamida. Convenientemente, o CBD é também solúvel em dióxido de carbono líquido – que é um solvente amigo do ambiente e usado frequentemente no fabrico do CBD. O ponto de fusão do CBD é 66 graus celsius, e doravante este é um sólido cristalino a temperatura ambiente. O ponto de ebulição do CBD é 180 graus celsius (enquanto que o ponto de ebulição do THC é de 157 graus celsius). Consequentemente, a temperatura de vaporização tem que ser mantida elevada (superior a 180 graus celsius) para aqueles que usam a vaporização como uma opção de medicação, de modo a que o CBD seja transformado em estado gasoso e entre nos pulmões.

O canabidiol absorve luz na região ultravioleta e possui picos de absorção de, respectivamente, 209 e 275 nm. Os dois picos são uma característica de compostos fenólicos, e como o CBD é um composto terpenofenólico tem, consequentemente, máxima absorção de luz nestes dois picos. Quando o CBD é exposto à luz, um eletrão é promovido a orbital molecular ocupado mais alto (HOMO) para o orbital molecular desocupado mais baixo (LUMO). Como o CBD mostra dois picos no seu espectro UV, significa que estão a decorrer duas transições de eletrões. A energia originada pelas duas transições de eletrões é proporcional ao comprimento de onda da luz, de acordo com a equação calculada pelo fundador da Física Teórica – Max Planck.

A cor de qualquer objecto determina o comprimento de onda da luz que o objecto absorbe, transmite, e sobretudo, reflecte. Como os cristais de CBD puros são de cor branca, deduz-se que esta reflecte todas as cores do espectro de luz visível (de 400nm a 700nm) – porque a luz branca é a combinação de todos os diferentes comprimentos de onde da luz.

cannabis plant

Degradação do CBD e do CBDa

Em 1974, os notáveis cientistas de canabinóides Arnon Shani e Raphael Mechoulam isolaram duas moléculas chamadas ácido canabielsóico A (CBEA-A) e ácido canabielsóico B (CBEA-B) da haxixe. Depois de feitas mais experiências, estes cientistas deduziram que estes compostos foram formados a partir da ciclização oxidativa do CBDa, uma reacção que é activada pela luz. Além disso, concluíram que, à medida que o tempo passa e a planta de cannabis é exposta a luz de alta intensidade, o CBDa degrada-se e transforma-se em CBEA-A ou CBEA-B. Estes degradantes formam o canabinóide canabielsoin (CBE) após a decarboxilação. O CBE foi identificado como sendo um metabolito do CBD num estudo efectuado em cobaias, mas ainda não foi identificada qualquer actividade farmacológica importante neste composto até à data.

edible cannabis

Our website uses cookies to show you relevant content and features for social media and to improve our traffic. The information about your activity is also shared with our collaborators.

Accept