blurred cannabis background
Cover skewed lines

Jak w konopi wytwarzany jest kannabidiol?

Kannabidiol w konopiach

Ilość kannabidiolu (CBD) i tetrahydrokannabinolu (THC) zawarta w produkcie konopnym ma kluczowe znaczenie zarówno ze względów zdrowotnych, jak i z powodów prawnych. Aby producent oleju CBD mógł wyprodukować olej o wysokiej zawartości kannabidiolu (CBD) i tylko śladowych ilościach THC, musi upewnić się, że wybrał odmianę konopi z korzystnymi genami związanymi z CBD. W niniejszym artykule wytłumaczymy, co to dokładnie oznacza i prześledzimy, skąd pochodzi CBD i THC oraz przeanalizujemy mechanizmy ich powstawania.

olej z konopi na skałach

Konopie czy marihuana?

Konopie niczym nie różnią się od marihuany, jest to po prostu termin, który obejmuje pewne odmiany tej rośliny. Potocznie konopiami określa się te rośliny, które produkują niewielkie ilości THC i dzięki temu mogą być legalnie hodowane w wielu krajach całego świata. Przez niski poziom THC (tetrahydrokannabinolu) w tych roślinach, inne kannabinoidy, jak na przykład CBD (kannabidiol) i CBDa (kwas kanabidiolowy) mają wysokie stężenie, co nadaje konopiom wspaniałych właściwości leczniczych.

pole konopi
nowa roślina konopi

Znaczenie genetyki

Genetyka wykorzystywanych konopi ma wielkie znaczenie zarówno dla celów regulacyjnych, jak i produkcyjnych. Jako że hodowcy muszą uważać, aby stężenie THC w ich roślinach było na niskim poziomie, konieczne jest sprawdzanie genów stosowanych przez nich odmian i upewnianie się, że hodują rośliny o korzystnych genach syntazy CBDa. Również wytwórcy produktów z CBD (kannabidiolem) muszą mieć pewność, że kupują lub hodują surowiec o genach sprzyjających CBD i CBDa oraz niesprzyjających THC i THCa. Ma to na celu zmniejszenie ryzyka zanieczyszczenia ich kannabidiolowych produktów THC, a co za tym idzie, zapobiegnięcie psychoaktywnemu efektowi.

Dlaczego roślina może być bogata albo w THC albo w CBD?

To, czy roślina wyprodukuje psychoaktywny związek THC czy nie, zależy od jednego genetycznego detalu. Dzieje się tak dlatego, że kod genetyczny decyduje, których enzymów ekspresja zajdzie i czy będą eksprymowane aktywne formy enzymów. Integralnym enzymem biorącym udział w produkcji CBDa (kwasu kannabidiolowego) jest syntaza CBDa. Jest to kluczowy składnik w tej „roślinnej maszynerii”, który tworzy magiczny związek CBDa, który z kolei przekształca się do CBD (kannabidiolu). Prekursorem CBDa jest CBGa (kwas kannabigerolowy). CBGa wytwarzany jest w reakcji pomiędzy prekursorami, difosforanem geranylu i kwasem oliwetolowym, a katalizowanej przez enzym zwany syntazą CBGa. Następnie syntaza CBDa usuwa proton z końcowej grupy metylowej CBGa. Po usunięciu protonu następuje stereoselektywne zamknięcie pierścienia, w efekcie czego formuje się CBDa. Mówiąc językiem chemicznym, jest to reakcja stereospecyficznej oksydacyjnej cyklizacji grupy geranylowej CBGa. Syntaza CBDa jest bardzo podobna do syntazy THCa (kwasu tetrahydrokannabinolowego; identyczność na poziomie 83,9% przy pokrywających się 544 aminokwasach), który katalizuje produkcję THCa z CBGa. W reakcji, w której następuje produkcja THCa, proton usuwany jest z grupy hydroksylowej substratu. Jedynie różnica w niewielkiej liczbie reszt aminokwasowych modyfikuje inne okoliczne cząsteczki. Co interesujące, podobieństwo między syntazą CBDa i syntazą THCa wskazuje, że obydwa enzymy derywowane są od wspólnego prekursora, a podobny enzym jest także obecny w gatunku Humulus (chmielu), innej roślinie z rodziny konopiowatych. Reakcje te zachodzą we włoskach (trichomach), których najgęstsze skupiska znajdują się w kwiatach roślin. Włoski w konopiach działają więc niczym mikrofabryki kannabinoidów. Dwa rodzaje włosków, które produkują kannabinoidy, to włoski główkowato-bezpodstawkowe i włoski główkowato-nóżkowate. Olejki eteryczne wytwarzane przez te włoski (zawierające kannabinoidy i terpeny) mieszczą się są w gruczole żywicznym z woskowatym nabłonkiem.
zbliżenie roślin konopi

Jaki jest związek między CBDa (kwas kannabidiolowy) a THCa (kwas tetrahydrokannabinolowy)?

W roślinie konopi geny kodujące syntazę CBDa i syntazę THCa są kodominujące. Dlatego stosunek CBDa:THCa w trichomach determinowany jest przez to, jak dużo enzymów każdego ze związków zostanie wyeksprymowanych oraz przez wydajność katalityczną poszczególnych enzymów (tzn. jak dobrze sobie radzą z przekształcaniem CBGa). Kluczowym regulatorem jest polimorfizm pojedynczego nukleotydu (SNP) i miejsce, gdzie to zjawisko zachodzi. SNP w miejscu aktywnym syntazy CBDa może skutkować zmniejszoną efektywnością tego enzymu i ograniczeniem produkcji CBDa.Kiedy porównano DNA konopi (o wysokiej zawartości CBDa) i „ulicznej” marihuany (o wysokiej zawartości THCa), odkryto, że w DNA marihuany liczne SNP występowały w regionie syntazy CBDa, podczas gdy w konopiach w regionie kodującym syntazę CBDa stwierdzono bardzo nieliczne SNP. W rezultacie konopie produkują niewielkie ilości THCa, a dzięki temu produkty konopne nie są psychoaktywne!
genom konopi indyjskich