blurred cannabis background
Cover skewed lines

Co to jest CBD?

Co to jest kannabidiol (CBD)?

Kannabidiol (CBD) został wyizolowany po raz pierwszy w 1940 roku przez trzech chemików, Rogera Adamsa, Madison Hunt i J.H. Clarka, w Noyes Chemical Laboratory na University of Illinois. Przed ich badaniami jedynym scharakteryzowanym kannabinoidem z konopi był kannabinol (CBN). Naukowcy scharakteryzowali CBN z próbek haszyszu pozyskanych z Indii i tego właśnie związku szukali w dzikich konopiach rosnących w Minnesocie.

Pąki wierzchołkowe konopi zostały poddane ekstrakcji z użyciem etanolu, a następnie destylacji w laboratorium, w efekcie czego uzyskano olej o czerwonej barwie. Naukowcy byli w szoku, kiedy nie znaleźli w nim CBN, jednak testy jakościowe wskazywały, że w czerwonym oleju znajdowały się inne, podobne związki (fenole). Następnie przeprowadzono dalsze testy jakościowe w celu zdefiniowania budowy CBD, ponieważ w 1940 roku chemia analityczna nie była jeszcze wystarczająco rozwinięta. Adams i jego współpracownicy wysunęli teorię, że w konopiach obecnych jest wiele związków strukturalnie powiązanych z CBN i CBD. Okazało się to prawdą. W późniejszym czasie liczne inne związki, w tym THC, zostały wyekstrahowane i scharakteryzowane w roślinach konopi. Zgodnie z nomenklaturą chemii organicznej Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) nazwa chemiczna kannabidiolu to 2-[(1R,6R)-3-metylo-6-(prop-1-en-2-ylo)cykloheks-2-enylo]-5-pentylobenzeno-1,3-diol. Nazwa ta (choć trudna do wymówienia) precyzyjnie opisuje budowę chemiczną kannabidiolu, wymieniając wszystkie grupy funkcyjne obecne w strukturze CBD.

1500 CBD

Biosynteza CBD

Kannabinoidy produkowane są w wyniku konwergencji dwóch szlaków: poliketydowego (źródło kwasu oliwetolowego) i plastydowego MEP (źródło pirofosforanu geranylu). Enzym zwany pirofosforan geranylu-oliwetolan geranyltransferazą katalizuje reakcję pomiędzy pirofosforanem geranylu i kwasem oliwetolowym, tworząc kwas kannabigerolowy (CBGA). Oksydocyklaza zwana syntazą CBDA wywołuje stereospecyficzną cyklizację oksydacyjną na CBGA, formując CBDA. CBDA jest następnie dekarboksylowany do CBD. Częściowo zachodzi to w roślinie, a częściowo stanowi element procesu produkcyjnego CBD.
pole konopi w kształcie serca
produkty z konopi indyjskich

Działanie przeciwbakteryjne konopi uświadomiło naukowcom istnienie tajemniczego związku

Krejčí i Šantavý z Uniwersytetu Palackiego w Ołomuńcu (Czechy) odkryli, że ekstrakt alkoholowy z konopi wykazuje działanie przeciwbakteryjne. Następnie wykazali oni, że związkiem odpowiedzialnym za to był kwas kannabidiolowy (CBDa), prekursor CBD. Był to pierwszy kannabinoid w postaci kwasowej odkryty w konopiach, który utorował nam drogę do zrozumienia etapów biosyntezy kannabinoidów, jaką znamy obecnie.

Najważniejsze właściwości chemiczne

Dwie grupy hydroksylowe obecne w CBD pozwalają cząsteczce występować zarówno w roli donora, jak i akceptora w wiązaniach wodorowych, jednak cząsteczka nie jest wystarczająco spolaryzowana, aby rozpuszczać się w rozpuszczalnikach polarnych, np. wodzie. CBD jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, metanol, dimetylosulfotlenek i dimetyloformamid. Co korzystne, CBD jest także rozpuszczalny w ciekłym dwutlenku węgla, który stanowi przyjazny dla środowiska rozpuszczalnik powszechnie stosowany w produkcji CBD. Temperatura topnienia CBD to 66°C, a więc w temperaturze pokojowej CBD ma postać krystalicznego ciała stałego. Temperatura wrzenia CBD to 180°C (podczas gdy THC zaczyna wrzeć w 157°C). Z tego powodu należy utrzymywać wysoką temperaturę parowania (powyżej 180°C), jeżeli korzysta się z kuracji opartej na waporyzacji – wtedy CBD może przejść do stanu gazowego i dostać się do organizmu przez płuca. Kannabidiol pochłania światło w paśmie ultrafioletu, a jego maksima absorpcji przypadają na 209 i 275 nm. Dwa maksima są charakterystyczne dla związków fenolowych, dlatego CBD, który jest związkiem terpenofenolowym, ma maksima absorpcji światła przypadające na te dwie długości. Kiedy CBD wystawiony jest na działanie światła, elektron przechodzi z najwyższego obsadzonego orbitalu molekularnego (HOMO) do najniższego nieobsadzonego orbitalu molekularnego (LUMO). Ponieważ CBD wykazuje dwa maksima w spektrum UV, zachodzą dwa przejścia elektronów. Energia tych przejść jest proporcjonalna do długości fali światła, zgodnie z równaniem wyprowadzonym przez twórcę fizyki teoretycznej, Maxa Plancka. Kolor każdego przedmiotu zależny jest od długości fali świetlnej przez niego pochłanianej, przepuszczanej i przede wszystkim odbijanej. Ponieważ czyste kryształy CBD mają białą barwę, można wnioskować, że odbijają wszystkie kolory światła widzialnego (od 400 nm do 700 nm), gdyż białe światło jest kombinacją wszystkich długości fal światła.
konopie indyjskie

Degradacja CBD i CBDa

W 1974 roku wybitni naukowcy zajmujący się kannabinoidami, Arnon Shani i Raphael Mechoulam, wyizolowali z haszyszu dwa związki nazwane cannabielsoic acid A (CBEA-A) i cannabielsoic acid B (CBEA-B). W dalszych badań odkryli, że związki te powstają w procesie cyklizacji oksydacyjnej CBDa – reakcji, która zachodzi pod wpływem światła. Wraz z upływem czasu, kiedy roślina konopi wystawiona jest na działanie intensywnego światła, CBDa degraduje do CBEA-A lub CBEA-B. Te produkty degradacji formują w reakcji dekarboksylacji inny kannabinoid, kannabielsoin (CBE). CBE został zidentyfikowany jako metabolit CBD w badaniu przeprowadzonym na kawiach domowych (świnkach morskich), jednak aż do chwili obecnej nie zaobserwowano znaczącego działania farmakologicznego tego związku.
jadalna marihuana