blurred cannabis background2
Cover skewed lines

Wat is CBD?

Wat is cannabinol (CBD)?

Het was aan de universiteit van Illinois, in het Noyes Chemical Laboratory, waar de scheikundigen Roger Adams, Madison Hunt en J.H. Clark in 1940 . Voorafgaand aan hun experimenten was cannabinol (CBN) het enige gekarakteriseerde cannabinoïde van de cannabisplant. De wetenschappers karakteriseerden CBN uit stalen van hasj uit India, en ze zochten ook voor dit bestanddeel in wilde hennep, gekweekt in Minnesota.

De toppen van hennep werden met ethanol aan de plan onttrokken en vervolgens gedistilleerd in het lab. Het eindresultaat was een olie met een rode kleur. De wetenschappers waren geschrokken dat ze geen CBN vonden, maar kwalitatieve tests gaven aan dat de rode olie andere, gelijkaardige bestanddelen (fenolen) bevatte. Bovendien voerden ze een lange lijst kwalitatieve tests uit om de structuur van CBD te definiëren - analytische chemie stond in 1940 nog niet zo ver als vandaag. Adams et al. vermoedden dat er naast CBN en CBD nog veel structureel gelijkaardige componenten in cannabis aanwezig waren. Later bleek dit ook effectief zo te zijn: vele andere componenten, waaronder THC, werden later gewonnen en gekarakteriseerd uit de cannabisplant. Volgens de nomenclatuur voor organische chemie van de Internationale Unie voor zuivere en toegepaste chemie (IUPAC) is de chemische naam voor cannabidiol 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol. Deze naam (een hele mondvol) beschrijft de precieze chemische structuur van cannabidiol. Hij benoemt alle functionele groepen aanwezig in de cannabidiolstructuur.

cbd 1500mg

Biosynthese van CBD

Cannabinoïden worden aangemaakt door de convergentie van twee wegen; de polyketideweg (de oorsprong van olivetolzuur) en de plastidic MEP-weg(de oorsprong van geranyl pyrofosfaat).  Een enzym genaamd geranylpyrofosfaat:olivetolaat geranyltransferase katalyseert de reactie tussen geranylpyrofosfaat en olivetolzuur, waaruit cannabigerolzuur (CBGA) voortkomt. Een oxidocyclase genaamd CBDA synthase voert een stereospecifieke oxidatieve cyclisatie uit op CBGA, wat resulteert in CBDA. CBDA wordt dan gedecarboxyleerd en vormt CBD. Dit gebeurt deels in de plant, en is ook een stap in het productieproces van CBD.

hartvormig hennepveld
cannabisproducten

Antibacteriële activiteit in cannabis wijst wetenschappers op een mysterieuze molecule

Krejčí en Šantavý, verbonden aan de Palacky Universiteit in Olomouc, Tsjechië, hebben ontdekt dat een alcoholextract van een cannabisplant antibacteriële activiteit vertoont. Voorts toonden ze ook aan dat de molecule verantwoordelijk voor die antibacteriële activiteit cannabdiolzuur(CBDA) is, de precursor van CBD. Dit was het eerste cannabinoïdezuur ontdekt in de cannabisplant, dat het pad effende voor een beter begrip van de biosynthetische weg van de cannabinoïden die we vandaag kennen.

Belangrijkste chemische eigenschappen

Dankzij zijn twee hydroxylgroepen kan CBD zowel als waterstofbrug-donor als -acceptor optreden, hoewel de molecule niet polair genoeg is om op te lossen in polaire oplosmiddelen  zoals water. CBD is oplosbaar in de organische oplosmiddelen ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide en dimethyl formamide. Gemakshalve is CBD ook oplosbaar in vloeibare koolstofdioxide - een milieuvriendelijk oplosmiddel dat vaak gebruikt wordt voor de productie van CBD. Het smeltpunt van CBD is 66° Celsius, daarom is CBD bij kamertemperatuur een kristallijne vaste stof. Het kookpunt is 180° Celsius (terwijl het kookpunt van THC 157°C is). Daardoor moeten zij die 'vaping' als medische oplossing gebruiken de verdampingstemperatuur erg hoog houden  (hoger dan 180 graden Celsius) zodat CBD ook in gas wordt omgezet en de longen kan binnenkomen. 

Cannabidiol absorbeert ultraviolet licht en heeft absorptiepieken respectievelijk op 209 en 275 nm. De twee pieken zijn een eigenschap van fenolische bestanddelen, en aangezien CBD een terpenofenolisch bestanddeel is, absorbeert het dus ook maximaal licht op deze twee pieken. Wanneer CBD aan licht wordt blootgesteld, springt een elektron van de hoogste bezette moleculaire orbitaal (HOMO) naar de laagste bezette moleculaire orbitaal (LUMO). Aangezien CBD twee pieken vertoont in zijn UV-spectrum vinden er twee overgangen plaats. De energie van de twee elektronovergangen staat in verhouding tot de golflengte van het licht, volgens de vergelijking opgesteld door de stichter van de theoretische fysica - Max Planck.

De kleur van eender welk object bepaalt de golflengte van het licht dat het absorbeert, overdraagt, en vooral reflecteert. Pure CBD-kristallen hebben een witte kleur, dus daaruit kunnen we afleiden dat het alle kleuren van het zichtbare lichtspectrum (400nm tot 700nm) reflecteert - aangezien wit licht de combinatie van alle verschillende golflengtes van licht is.

cannabisplant

Degradatie van CBD en CBDA

In 1974 isoleerden de prominente cannabinoïde-onderzoekers Arnon Shani en Raphael Mechoulam twee moleculen genaamd cannabielsoïnezuur A (CBEA-A) en cannabielsoïnezuur B (CBEA-B) uit hasj. Uit verdere experimenten leidden ze af dat deze bestanddelen gevormd werden door de oxidatieve cyclisatie van CBDA, een reactie die door licht geactiveerd wordt. Bovendien blijkt dat na verloop van tijd, als de cannabisplant aan licht van hoge intensiteit blootgesteld wordt, CBDA degradeert in CBEA-A of CBEA-B. Deze degradanten vormen de cannabinöide cannabielsoïne (CBE) na decarboxylatie. CBE werd geïdentificeerd als metaboliet van CBD in een studie uitgevoerd op cavia's, maar tot nu toe werd er geen significante farmacologische activiteit geregistreerd voor dit bestanddeel.

eetbare cannabis