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CBDとは?

カナビジオール (CBD)とは?

1940年、イリノイ大学のノイエス化学研究所で、化学者ロジャー・アダムス、マディソン・ハント、J.H.クラークが、カナビジオール(CBD)を初めて単離しました。その実験に先立ち、カナビノール(CBN)は、大麻植物の特徴を示す唯一のカナビノイドでした。科学者たちは、インド産のハシーシュのサンプルからCBNを特徴付けました。これは、ミネソタ州で育った野生の麻の中で彼らが探していた化合物でした。

麻の花の頂部をエタノールで抽出し、実験室で蒸留して、赤に見える油状物を得ました。 まったくCBNが見つからなかったので、科学者はショックを受けましたが、定性試験では赤色の油内に他の同様の化合物(フェノール)があることが示されました。さらに、CBDの構造を定義するために、1940年においては分析化学が今ほど進歩していなかったため、多くの定性試験がさらに実施されました。アダムスらは、大麻に存在するCBNおよびCBDに対し、構造的に関連する化合物が多く存在するはずだと理論を立てました。これは、真実であることが判明し、THCを含む他の多くの化合物が後に抽出され、大麻植物から特徴づけられました。国際純粋応用化学連合(IUPAC)の有機化学の命名法によれば、カナビジオールの化学名は2 – [(1R、6R)-3-メチル-6-プロプ-1-エン-2-イルシクロヘキセ-2 – エン-1-イル] -5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオールです。これは、(少し長くて言いにくいですが)カナビジオールの正確な化学構造を表しており、カナビジオール構造に存在するすべての官能基を記述しています。

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CBDの生合成

カナビノイドは以下の2つの経路の収束から産生されます。 ポリケチド経路(オリベトール酸の起源)および色素体性MEP経路(ゲラニルピロリン酸の起源)です。 ゲラニルピロリン酸、オリベトレートゲラニルトランスフェラーゼと呼ばれる酵素は、ピラリン酸ゲラニルとオリベトール酸との反応を触媒し、カナビノール酸(CBGA)を生み出します。 CBDAシンターゼと呼ばれるオキシドサイクラーゼは、CBDAを形成するためにCBGA上で立体特異的酸化的環化を行います。 その後、CBDAを脱カルボキシル化してCBDを形成させます。 これは、CBDの製造における製造工程の一部と同様に、植物内で部分的に発生します。

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謎の分子に対する科学者の注意を喚起した大麻の抗菌活性

チェコスロバキアのオロモウツのパラキー大学のKrejčíとŠantavýは、大麻植物のアルコール抽出物が抗菌活性を示したことを発見しました。 さらに、この抗菌活性を担う分子がCBDの前駆体であるカナビジオール酸(CBDA)であることを実証しました。 これは大麻植物で初めて発見された酸性カナビノイドであり、今日我々が知っているカナビノイドの生合成経路の理解につながりました。

主要な化学性質

CBD上の2つのヒドロキシル基は、水素結合供与体および受容体として作用する能力がありますが、極性の溶媒、例えば水に溶解するのに十分な極性は分子中には存在しません。 CBDは、エタノール、メタノール、ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミドの有機溶媒において溶性です。 好都合なことに、CBDは、CBDの製造に一般的に使用される環境に優しい溶剤である液体二酸化炭素にも溶解します。 CBDの融点は66℃で、以後CBDは室温で結晶性の固体です。 沸点は180℃です(THCの沸点は157℃)。 その結果、薬物治療の選択肢として蒸気療法を使用する場合、CBDが気体状態に変換されて肺に入るためには、気化温度を高温(180℃以上)に保つ必要があります。

カナビジオールは、紫外領域の光を吸収し、それぞれ209nmおよび275nmに吸収ピークを有します。 2つのピークはフェノール化合物の特徴であり、CBDはテルペンフェノール化合物であるため、結果的にこれらの2つのピークで光の吸収が最大になります。 CBDが光にさらされると、電子は最高占有分子軌道(HOMO)から最低非占有分子軌道(LUMO)まで促進されます。 CBDがUVスペクトルに2つのピークを示すとき、2つの電子遷移が起こっています。 2つの電子遷移のエネルギーは、理論物理学の創始者である、マックス・プランクによって導出された式に従って、光の波長に比例します。

任意の物体の色は、物体が吸収・透過・さらに重要なことに、反射する光の波長の決定要因です。 純粋なCBD結晶は白色であるため、可視光スペクトル(400nm〜700nm)のすべての色を反射すると推測できます。白色光はすべての異なる波長の光の組み合わせです。

大麻植物

CBDとCBDAの減成

1974年、著名なカナビノイド科学者のアーノン・シャニとラファエル・ミシュラムは、カナビエルソン酸(CBEA-A)とカナビエルソン酸B(CBEA-B)と呼ばれる2分子をハシーシュから分離しました。 さらなる実験から、これらの化合物はCBDAの酸化環化、光によって活性化される反応によって形成されたと推測されました。 さらに、時間が経過し、大麻植物が高強度の光にさらされると、CBDAはCBEA-AまたはCBEA-Bに分解されます。 これらの分解物は、脱炭酸時にカナビノイドカナビエルソン(CBE)を形成します。 モルモットで実施された研究では、CBEはCBDの代謝産物であると決定されましたが、この化合物に関して重要な薬理学的活性は、今日まで報告されていません。

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