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Come si forma il Cannabidiolo nella canapa?

Il Cannabidiolo nella canapa

La quantità di cannabidiolo (CBD) o tetraidrocannabinolo (THC) che un prodotto a base di cannabis contiente è di vitale importanza, sia in termini di salute che in termini legali. Per far sì che un produttore di olio di CBD fornisca un prodotto con alto contenuto di  Cannabidiolo (CBD) e solo tracce di THC, è importante assicurarsi di scegliere piante di cannabis con una buona genetica CBD. In questo articolo andremo ad esplorare che significa, cercando di capire da dove vengono il CBD e il THC e quali sono i meccanismi attraverso cui si formano.

olio di canapa sulle rocce

Canapa o Cannabis?

La canapa non è diversa dalla pianta di cannabis. Si tratta solo di un termine che racchiude alcuni ceppi di piante di cannabis. Le piante di canapa sono solo varietà di cannabis che producono livelli molto bassi di THC e, di conseguenza, possono essere coltivate legalmente in molti paesi del mondo. A causa del basso livello di THC (tetraidrocannabinolo) presente nella canapa, altri cannabinoidi come il CBD (cannabidiolo) e il CBDa (acido cannabidiolico) hanno concentrazioni elevate, e di conseguenza conferiscono alla pianta proprietà mediche sorprendenti.

campo di cannabis
nuova pianta di canapa

L'importanza della genetica

La genetica delle piante di cannabis utilizzate è molto importante sia a livello normativo che di produzione. Poiché i coltivatori di canapa devono assicurarsi che i livelli di THC nella loro pianta siano molto bassi, è essenziale che tengano traccia dei ceppi genetici e si assicurino di coltivare piante con buoni geni per la sintasi del CBDa. Allo stesso modo, i produttori di CBD (cannabidiolo) devono assicurarsi di acquistare e coltivare materie prime botaniche con una buona genetica per la loro produzione di CBD (cannabidiolo) e CBDa, e con una cattiva genetica per la produzione di THCa e THC. In questo modo esiste una bassissima probabilità di contaminazione dei loro prodotti CBD (cannabidiolo) con il THC, prevenendo così qualsiasi effetto collaterale psicoattivo nei loro prodotti.

Perché una pianta abbonda o di THC o di CBD?

Se una pianta di cannabis produrrà o meno la molecola psicoattiva del THC dipende dal dettaglio genetico dominante. Questo perché questi fattori genetici decidono quali enzimi e quali forme attive dell'enzima saranno espressi. L'enzima integrale coinvolto nella produzione di CBDa (acido cannabidiolico) è chiamato CBDa sintasi. È il pezzo chiave del "macchinario vegetale" che crea la molecola magica del CBDa, che alla fine si trasforma in CBD (cannabidiolo).

Il precursore del CBDa (acido cannabidiolico) è il CBGa (acido cannabigerolico). Il CBGa (acido cannabigerolico) si forma attraverso una reazione tra i precursori geranil pirofosfato e acido olivetolico, ed è catalizzato dall'enzima CBGa (acido cannabigerolico) sintasi. Il CBDa (acido cannabidiolico) sintasi prende quindi un protone dal gruppo metilico terminale del CBGa (acido cannabigerolico).

Una volta che il protone è stato eliminato, vi è una chiusura stereoselettiva per formare il CBDa (acido cannabidiolico). Nel linguaggio della chimica, questa reazione è una ciclizzazione ossidativa stereospecifica del gruppo geranil del CBGa (acido cannabigerolico). Il CBDa sintasi è molto simile all'enzima THCa (acido Tetraidrocannabinolico) sintasi (identità dell'83,9% in una sovrapposizione di 544 amminoacidi), che catalizza la produzione di THCa dal CBGa. Nella reazione per la produzione di THCa (acido Tetraidrocannabinolico), un protone viene rimosso dal gruppo ossidrile del substrato.

Una minima differenza in un piccolo numero di residui di amminoacidi modula le altre molecole circostanti. È interessante notare che la somiglianza tra gli enzimi CBDa sintasi e THCa (acido Tetraidrocannabinolico) sintasi dimostra che entrambi sono derivati ​​da un antenato comune, e un enzima simile è presente anche nel genere Humulus (luppolo) quale altro membro delle Cannabaceae. Queste reazioni si verificano nei tricomi, che sono più densamente situati sui fiori delle piante. I tricomi sono le "microfabbriche cannabinoidi" della pianta di cannabis. I due tipi di tricomi che producono cannabinoidi sono i tricomi capitato-sessili e i tricomi capitato-peduncolati. Gli oli essenziali prodotti da questi tricomi (che contengono i cannabinoidi e i terpeni) sono alloggiati nella resina della cima con una cuticola cerosa.

primo piano della pianta di canapa

Qual è la relazione tra CBDa (Acido cannabidiolico) e il THCa (Acido tetraidrocannabinolico)?

Nella pianta di cannabis, i geni che codificano il CBDa sintasi e il THCa sintasi sono codominanti. Da questo punto in poi il rapporto CBDa:THCa nei tricomi è determinato dalla quantità di enzima molecolare reciprocamente espresso, e dalle efficienze catalitiche dei rispettivi enzimi (cioè quanto sono in grado di trasformare il CBGa). I regolatori chiave sono i polimorfismi a singolo nucleotide (SNP) e dove questi si trovano. La presenza di SNP nel sito attivo del CBDa sintasi può portare alla ridotta efficienza dell'enzima e limitare la produzione di CBDa.

Quando sono stati confrontati il DNA della canapa (alto contenuto di CBDa) e della cannabis di strada (alto contenuto di THCa), si è scoperto che il DNA della cannabis di strada presentava molti SNP nella regione della CBDa sintasi. Mentre la regione genetica della CBDa sintasi nel DNA della canapa aveva pochissimi SNP. Di conseguenza, la canapa produce pochissimo THCa, e per questo i prodotti derivati dalla canapa non sono psicoattivi!

genoma di cannabis