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Qu’est ce que le CBD?

Qu'est ce que le cannabinol (CBD)?

C'est au Laboratoire chimique Noyes de l'Université de l'Illinois en 1940 que les chimistes Roger Adams, Madison Hunt et J.H. Clark ont d'abord isolé le cannabidiol (CBD). Avant cette expérience, le cannabinol (CBN) était le seul cannabinoïde qui avait été défini à partir de la plante de cannabis. Les scientifiques ont caractérisé le CBN à partir d'échantillons de haschich provenant de l'Inde, et c'était le composé qu'ils recherchaient dans le chanvre sauvage cultivé au Minnesota. Les sommités fleuries de chanvre ont été extraites avec de l'éthanol et distillées en laboratoire pour donner une huile d'aspect rouge. Les scientifiques ont été très surpris de ne  pas trouver du CBN. Cependant des tests qualitatifs ont indiqué qu'il y avait d'autres composés similaires, comme le phénols, dans l'huile rouge.

De plus, une longue liste de tests qualitatifs a été effectuée pour définir la structure du CBD dans la mesure où la chimie analytique n'était pas aussi avancée en 1940 qu'elle ne l'est aujourd'hui. Adams et al. a émis la théorie qu'il y aurait de nombreux composés structurellement liés à CBN et CBD présents dans le cannabis. Cela s'est avéré être vrai car de nombreux autres composés, y compris le THC, ont été extraits et définis plus tard à partir de la plante de cannabis. Selon la nomenclature de la chimie organique de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA), le nom chimique du cannabidiol est 2 - [(1R, 6R) -3-méthyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2 -én-1-yl] -5-pentylbenzène-1,3-diol. Ce nom, même si c'est un peu difficile à se souvenir, décrit la structure chimique précise du cannabidiol, en nommant tous les groupes fonctionnels qui sont présents dans la structure du cannabidiol.

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Biosynthesis of CBD

Cannabinoids are produced from the convergence of two pathways; the polyketide pathway (the origin of olivetolic acid) and the plastidic MEP pathway (the origin of geranyl pyrophosphate). An enzyme called geranylpyrophosphate:olivetolate geranyltransferase catalyses the reaction between geranyl pyrophosphate and olivetolic acid to give rise to cannabigerolic acid (CBGA). An oxidocyclase called CBDA synthase performs a stereospecific oxidative cyclization on CBGA to form CBDA. CBDA is then decarboxylated to form CBD. This occurs partially in the plant, as well as part of the manufacturing step in the production of CBD.

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L'activité antibactérienne du cannabis alerte les scientifiques sur une molécule mystérieuse

Krejčí et Šantavý, à l'Université Palacky' d'Olomouc en Tchécoslovaquie, ont découvert qu'un extrait alcoolique d'une plante de cannabis présentait une activité antibactérienne. Ils ont en outre démontré que cette molécule responsable de cette activité antibactérienne était l'acide cannabidiolique (CBDA), le précurseur du CBD. C'était le premier cannabinoïde acide découvert dans la plante de cannabis, et ainsi permettre de mieux comprendre ce que nous savons aujourd'hui sur la biosynthèse des cannabinoïdes .

Les principales propriétés chimiques

Les deux groupes hydroxyles concernant le CBD lui confèrent la capacité d'agir comme donneur et accepteur de liaison hydrogène. Cependant il n'y a pas assez de polarité dans la molécule pour se dissoudre dans les solvants polaires tels que l'eau. Le CBD est soluble dans les solvants organiques, l'éthanol, le méthanol, le diméthylsulfoxyde et le diméthylformamide. Le CBD est également soluble dans le dioxyde de carbone liquide qui est un solvant respectueux de l'environnement couramment utilisé dans la production du CBD. Le point de fusion du CBD est de 66 degrés Celsius et le CBD est désormais un solide cristallin à température ambiante. Le point d'ébullition est de 180 degrés Celsius (alors que le point d'ébullition du THC est de 157). Par conséquent, la température de vaporisation doit être maintenue à une température élevée (supérieure à 180 degrés Celsius) pour ceux qui utilisent la vaporisation comme option de médicament, afin que le CBD soit transformé à l'état gazeux et pénètre dans les poumons.

 

Le cannabidiol absorbe la lumière dans la région ultraviolette et a des pics d'absorption à 209 et 275 nm respectivement. Les deux pics sont une caractéristique des composés phénoliques et comme le CBD est un composé terpénophénolique, il a par conséquent une absorption maximale de la lumière à ces deux pics. Lorsque le CBD est exposé à la lumière, un électron est promu à la plus haute orbitale moléculaire occupée (HOMO) jusqu'à l'orbitale moléculaire inoccupée la plus basse (LUMO). Comme le CBD montre deux pics dans son spectre UV, deux transitions d'électrons ont lieu. L'énergie des deux transitions d'électrons est proportionnelle à la longueur d'onde de la lumière, selon l'équation dérivée par le fondateur de la physique théorique, Max Planck. La couleur de tout objet est déterminante sur la longueur d'onde de la lumière que l'objet absorbe, transmet et surtout, réfléchit. Comme les cristaux purs de CBD sont de couleur blanche, on peut déduire qu'il reflète toutes les couleurs du spectre de la lumière visible (400 nm à 700 nm) car la lumière blanche est la combinaison de toutes les différentes longueurs d'onde de la lumière.

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Dégradation du CDB et du CBDA

En 1974, Arnon Shani et Raphael Mechoulam, deux scientifiques ont isolé deux molécules appelées acide cannabielsoique A (CBEA-A) et acide cannabielsoique B (CBEA-B) du haschich. D'après des expériences ultérieures, ils ont déduit que ces composés étaient formés par la cyclisation oxydative de CBDA, une réaction qui est activée par la lumière. De plus, il a été remarqué qu'à mesure que le temps avance et que la plante de cannabis reste exposée à une lumière de haute intensité, le CBDA se dégrade en CBEA-A ou CBEA-B. Ces agents de dégradation forment la cannabinoïde cannabielsoïne (CBE) lors de la décarboxylation. Le CBE a été identifié comme un métabolite du CBD dans une étude menée sur des cobayes, cependant aucune activité pharmacologique significative n'a été notée pour ce composé jusqu'à ce jour.

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