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¿Qué es el CBD?

¿Qué es el cannabidiol (CBD)?

Fue en el laboratorio químico Noyes de la Universidad de Illinois en 1940 donde los químicos Roger Adams, Madison Hunt y J.H. Clark aislaron por primera vez el cannabidiol (CBD). Antes de sus experimentos, el cannabinol (CBN) era el único cannabinoide que se había logrado distinguir a partir de la planta de cannabis. Los científicos caracterizaron el CBN a partir de muestras de hachís procedentes de la India, y este era el compuesto que estaban buscando en el cáñamo silvestre cultivado en Minnesota.

Las copas de las flores de cáñamo se extrajeron con etanol y se destilaron en el laboratorio para así obtener un aceite que era aparentemente rojo. Los científicos se sorprendieron cuando no encontraron ningún CBN, sin embargo, las pruebas cualitativas indicaron que había otros compuestos similares (fenoles) en ese aceite rojo. Asimismo, se realizó una larga lista de pruebas cualitativas para definir la estructura del CBD, ya que la química analítica por aquel entonces, en 1940, no estaba tan avanzada hoy en día. Adams y otros teorizaron que habría muchos compuestos estructuralmente relacionados con el CBN y el CBD presentes en el cannabis. Esto resultó ser cierto ya que muchos otros compuestos, incluido el THC, fueron posteriormente extraídos y distinguidos a partir de la planta del cannabis. De acuerdo con la nomenclatura de química orgánica de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), el nombre químico de cannabidiol es 2 – [(1R, 6R) -3-metil-6-prop-1-en-2-ylciclohex-2 -en-1-il] -5-pentilbenceno-1,3-diol. Este nombre (aunque sea un largo trabalenguas) describe la estructura química exacta del cannabidiol, nombrando todos los grupos funcionales que están presentes en la estructura del cannabidiol.

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Biosíntesis del CBD

Los cannabinoides se producen a partir de la convergencia de dos vías; la vía policetídica (el origen del ácido olivetólico) y la vía plastídica MEP (el origen del pirofosfato de geranilo). Una enzima llamada geranilpirofosfato: geraniltransferasa de gelatina de oliva cataliza la reacción entre el pirofosfato de geranilo y el ácido acetálico para dar lugar al ácido cannabigerólico (CBGA). Una oxidociclasa llamada CBDA sintasa realiza una ciclación oxidativa estereoespecífica en CBGA para formar CBDA. El CBDA luego se descarboxila para formar CBD. Esto ocurre parcialmente en la planta, así como parte de la etapa de fabricación en la producción de CBD.
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La actividad antibacteriana en el cannabis alerta a los científicos sobre una molécula misteriosa

Krejčí y Šantavý, de la Universidad Palacky’ de Olomouc en Checoslovaquia, descubrieron que un extracto de alcohol de una planta del cannabis tenía actividad antibacteriana. Asimismo, demostraron que la molécula responsable de esta actividad antibacteriana era el ácido cannabidiólico (CBDA), el precursor del CBD. Este fue el primer cannabinoide ácido descubierto en la planta del cannabis, y allanó el camino para la comprensión de la vía biosintética de los cannabinoides de los cuales tenemos conocimiento hoy en día.

Propiedades químicas clave

Los dos grupos hidroxilo en el CBD le otorgan la capacidad de actuar como donador y aceptor de enlaces de hidrógeno, no obtsante, no hay suficiente polaridad en la molécula para disolverse en disolventes polares como el agua. El CBD es soluble en solventes orgánicos como el etanol, metanol, dimetilsulfóxido y dimetilformamida. Oportunamente, el CBD también es soluble en dióxido de carbono líquido, que es un solvente amigable con el medio ambiente comúnmente utilizado en la fabricación de CBD. El punto de fusión del CBD es de 66ºC, en lo sucesivo el CBD es un sólido cristalino a temperatura ambiente. El punto de ebullición es de 180ºC (mientras que el punto de ebullición del THC es de 157ºC). En consecuencia, la temperatura de vaporización debe mantenerse a una temperatura alta (más de 180 grados centígrados) para aquellos que usan la vaporización como una opción de medicamento, para que el CBD se transforme en estado gaseoso y entre en los pulmones.

El cannabidiol absorbe la luz en la región ultravioleta y tiene picos de absorción a 209 y 275 nm, respectivamente. Los dos picos son una característica de los compuestos fenólicos, y como el CBD es un compuesto terpenofenólico, en consecuencia tiene una absorción máxima de la luz en esos dos picos. Cuando el CBD se expone a la luz, se promueve un electrón con el orbital molecular ocupado más alto (HOMO) al orbital molecular desocupado más bajo (LUMO). Como el CBD muestra dos picos en su espectro UV, se están produciendo dos transiciones de electrones. La energía de las dos transiciones electrónicas es proporcional a la longitud de onda de la luz, de acuerdo con la ecuación derivada del fundador de la física teórica Max Planck.

El color de cualquier objeto es determinante en la longitud de onda de la luz que el objeto absorbe, transmite y, lo que es más importante todavía, refleja. Al ser los cristales de CBD puro de color blanco, se puede deducir que refleja todos los colores del espectro de luz visible (400 nm a 700 nm), ya que la luz blanca es la combinación de todas las diferentes longitudes de onda de la luz.

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Degradation of CBD and CBDA

En 1974, los ilustres científicos cannabinoides Arnon Shani y Raphael Mechoulam aislaron dos moléculas llamadas ácido cannabielsoico A (CBEA-A) y ácido cannabielsoico B (CBEA-B) del hachís. De posteriores experimentaciones adicionales dedujeron que estos compuestos se formaron a través de la ciclación oxidativa de CBDA, una reacción que se activa por la luz. Además, a medida que pasa el tiempo y la planta de cannabis está expuesta a luz de alta intensidad, la CBDA se degrada a CBEA-A o CBEA-B. Estos degradantes forman el cannabinoide cannabielsoin (CBE) después de la descarboxilación. La CBE se identificó como un metabolito del CBD en un estudio realizado en cobayas, no obstante, no se ha observado actividad farmacológica significativa hasta la fecha.
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