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Wie wird Cannabidiol aus Hanf gewonnen?

Cannabidiol in Hanf

 Die Menge an Cannabidiol (CBD) oder Tetrahydrocannabinol (THC), die ein Cannabisprodukt enthält, ist sowohl aus gesundheitlichen als auch rechtlichen Gründen von entscheidender Bedeutung. Für CBD-Ölproduzenten, die ein Cannbidiol (CBD)-reiches Produkt liefern und Spuren von THC nachgewiesen sind, müssen sicherstellen, dass sie Cannabispflanzen mit entsprechend guter CBD-Genetik verwendet haben. In diesem Artikel werden wir erörtern, was dies genau bedeutet, indem wir zurückverfolgen, woher CBD und THC herkommen und welche Mechanismen sie bilden.

 
Hanföl auf Felsen

Hanf oder Cannabis?

Hanf unterscheidet sich nicht von der Cannabispflanze, es ist nur ein Begriff, der bestimmte Sorten von Cannabispflanzen umfasst. Hanfpflanzen sind lediglich Cannabissorten, die einen sehr geringen Gehalt an THC produzieren und daher in vielen Ländern der Welt legal angebaut werden können. Aufgrund der niedrigen Gehalts an THC (Tetrahydrocannabinol) in Hanf, ist der Gehalt an anderen Cannabinoiden wie CBD (Cannabidiol) und CBDa (Cannabidiolsäure) in hoher Konzentrationen enthalten. Dies verleiht der Pflanze außerordentliche medizinische Eigenschaften.

Cannabisfeld
neue Hanfpflanze

Die Bedeutung der Genetik

Die Genetik der verwendeten Cannabispflanze ist sowohl für regulatorische als auch für Herstellungszwecke gleichermaßen wichtig. Da Hanfzüchter sicherstellen müssen, dass die THC-Gehalte in der Pflanze sehr niedrig gehalten werden, ist es wichtig, dass sie ihre genetischen Stämme im Auge behalten und sicherstellen, dass sie Pflanzen mit guten Genen für die CBDa-Synthase anbauen. Ebenso müssen Hersteller von CBD (Cannabidiol) sicherstellen, dass sie botanische Rohstoffe mit guter Genetik für ihre CBD (Cannabidiol) - und CBDa-Produktion und schlechte Genetik für THCa- und THC-Produktion beschaffen oder anbauen. Der Grund hierfür liegt darin, dass hierdurch die Wahrscheinlichkeit einer Verunreinigung ihrer CBD (Cannabidiol)-Produkte mit THC so gering wie möglich gehalten wird und hierdurch jegliche psychoaktive Nebenwirkungen in ihren Produkten verhindert werden kann. 

Warum ist eine Pflanze reichlich an THC oder CBD?

Es hängt alles von den genetischen Details ab, ob eine Cannabispflanze das psychoaktive Molekül THC produziert oder nicht. Dies liegt daran, dass diese Genetik entscheidet, welche Enzyme exprimiert werden und ob aktive Formen des Enzyms exprimiert werden. Das an der Produktion von CBDa (Cannabidiolsäure) beteiligte integrale Enzym wird als CBDa-Synthase bezeichnet. Es ist das Schlüsselstück der "Pflanzenmaschinerie", welches das magische Molekül CBDa erzeugt, das schließlich in CBD (Cannabidiol) übergeht.

Der Vorläufer von CBDa (Cannabidiolsäure) ist CBGa (Cannabigerolsäure). CBGa (Cannabigerolsäure) wird durch eine Reaktion zwischen den Vorläufern Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure gebildet und durch das Enzym CBGa (Cannabigerolsäure) -Synthase katalysiert. CBDa (Cannabidiolsäure) -Synthase nimmt dann ein Proton von der terminalen Methylgruppe von CBGa (Cannabigerolsäure) auf.
 
Nachdem das Proton eliminiert ist, gibt es einen stereoselektiven Ringschluss, um CBDa (Cannabidiolsäure) zu bilden. In der chemischen Sprache ist diese Reaktion eine stereospezifische oxidative Cyclisierung der Geranylgruppe von CBGa (Cannabigerolsäure). Die CBDa-Synthase ist dem Enzym THCa (Tetrahydrocannabinolsäure) -Synthase (83,9% Identität in einer Überlappung von 544 Aminosäuren) sehr ähnlich, das die Produktion von THCa aus CBGa katalysiert. Bei der Reaktion zur Herstellung von THCa (Tetrahydrocannabinolsäure) wird ein Proton von der Hydroxylgruppe des Substrats entfernt.

Lediglich der Unterschied in der geringen Anzahl von Aminosäureresten moduliert die anderen umgebenden Moleküle. Interessanterweise zeigt die Ähnlichkeit in den Enzymen CBDa-Synthase und THCa (Tetrahydrocannabinolsäure) -Synthase, dass sie beide von einem gemeinsamen Vorfahren abstammen, und ein ähnliches Enzym ist auch in der Humulus-Gattung (Hopfen) vorhanden, die ein anderes Mitglied der Cannabaceae ist. Diese Reaktionen treten in den Trichomen auf, die sich am dichtesten auf den Blüten der Pflanzen befinden. Trichome sind die "Cannabinoid-Mikrofabriken" der Cannabispflanze. Die zwei Arten von Trichomen, die Cannabinoide produzieren, sind die stiellosen Trichome (sog. Capitate-Sessile) und gestielten Trichome. Die ätherischen Öle, die von diesen Trichomen (welche Cannabinoide und Terpene enthalten) produziert werden, sind in dem Harzkopf mit einer wachsartigen Kutikula enthalten. 

Hanf Pflanze Nahaufnahme

Wie ist die Beziehung zwischen CBDa (Cannabidiolsäure) und THCa (Tetrahydrocannabinolsäure)?

In der Cannabispflanze sind die Gene codierend für CBDa-Synthase und THCa-Synthase kodominant. Dies führt zu folgendem Verhältnis von CBDa: THCa in den Trichomen wird bestimmt durch die Menge der jeweiligen Moleküle, in der das Enzym exprimiert wird, und die katalytischen Effizienzen der jeweiligen Enzyme unter Einbeziehung wie gut sie bei der Transformation von CBGa sind. Die Schlüsselregulatoren sind die Single Nucleotide Polymorphisms (SNPs) und deren Lokalisierung. SNPs im aktiven Zentrum der CBDa-Synthase können zu einer verminderten Effizienz des Enzyms führen und die Produktion von CBDa begrenzen.

Beim Vergleich der DNA von Hanf (hoher CBDa-Gehalt) und Straßen-Cannabis (hoher THCa-Gehalt), wurde entdeckt, dass die DNA von Straßen-Cannabis viele SNPs in der CBDa-Synthase-Region aufwies.  Die genetische Region für CBDa-Synthase in der Hanf-DNA hingegen wies sehr wenige SNPs auf. Daraus folgt, dass Hanf sehr wenig THCa produziert, was wiederum dazu führt, dass Hanfprodukte nicht psychoaktiv wirken. 

 
 
Cannabisgenom