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Was ist CBD?

Was ist Cannabidiol (CBD)?

Alles begann im Noyes Chemie Labor Noyes der Universität von Illinois im Jahre 1940, wo die Chemiker Roger Adams, Madison Hunt und J.H. Clark zum ersten Mal Cannabidiol (CBD) isolierten. Vor ihren Experimenten war Cannabinol (CBN) das einzige Cannabinoid, das der Cannabispflanze zugeschrieben werden konnte. Die Wissenschaftler wiesen CBN aus Proben von Haschisch, das aus Indien stammte nach und dies war die Verbindung, nach der sie in wildem Hanf suchten, der in Minnesota angebaut wurde.

Die Blütenspitzen des Hanfs wurden mit Ethanol extrahiert und im Labor destilliert, um dem Öl eine rötliche Farbe zu verleihen. Die Wissenschaftler waren geschockt, als sie kein CBN fanden, jedoch zeigten qualitative Tests, dass es ähnliche Verbindungen (Phenole) im roten Öl gab. Darüber hinaus wurde eine lange Liste von qualitativen Tests durchgeführt, um die Struktur von CBD zu bestimmen - da die damalige analytische Chemie im Jahre 1940 noch nicht so weit fortgeschritten war wie heute. Adams et al. vermutete bereits damals, dass es viele strukturell verwandte Verbindungen zu CBN und CBD in Cannabis geben würde.

Seine Vermutung bewahrheitete sich, da viele andere Verbindungen, einschließlich THC, später aus der Cannabispflanze extrahiert und charakterisiert werde konnten. Gemäß der Internationalen Union der reinen und angewandten Chemie (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry) Nomenklatur der organischen Chemie ist der chemische Name für Cannabidiol 2 - [(1R, 6R) -3-Methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2 -en-1-yl] -5-Pentylbenzol-1,3-diol. Dieser zugegebenermaßen sehr komplexer Name, beschreibt die genaue chemische Struktur von Cannabidiol und nennt alle funktionellen Gruppen, die in der Cannabidiolstruktur vorhanden sind.

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Die Biosynthese von CBD

Cannabinoide werden durch die Konvergenz von zwei Wegen erzeugt; der Polyketidweg (der Ursprung der Olivetolsäure) und der plastidische MEP-Weg (der Ursprung von Geranylpyrophosphat).

Zum Enzym namens Geranylpyrophosphat: Olivetolat-Geranyltransferase katalysiert die Reaktion zwischen Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure unter Bildung von Cannabigerolsäure (CBGA).

Die Oxidocyclase namens CBDA-Synthase führt eine stereospezifische oxidative Cyclisierung auf CBGA durch, um CBDA zu bilden. CBDA wird dann decarboxyliert, um CBD zu bilden. Dies geschieht teilweise in der Anlage sowie als Teil des Herstellungsschritts bei der Produktion von CBD.

herzförmiges Hanffeld
Cannabisprodukte

Antibakterielle Aktivität in Cannabis - ein mysteriöses Molekül für Wissenschaftler

Krejčí und Šantavý, an der Palacky'-Universität in Olomouc in der Tschechoslowakei, stellten fest, dass ein Alkohol-Extrakt einer Cannabispflanze antibakteriell wirkte. Sie zeigten zudem, dass das für diese antibakterielle Aktivität verantwortliche Molekül Cannabidiolsäure (CBDA), der Vorläufer von CBD, war. Dies war das erste saure Cannabinoid, das in der Cannabispflanze entdeckt wurde und den Weg zum Verständnis des Biosynthesewegs von Cannabinoiden ebnete, den wir heute kennen.

Wichtige chemische Eigenschaften

Die beiden Hydroxylgruppen an der CBD verleihen ihr die Fähigkeit, als ein Wasserstoffbrückenbindungsdonor und -akzeptor zu wirken, jedoch gibt es nicht genug Polarität in dem Molekül, um sich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser zu lösen. CBD ist in organischen Lösungsmitteln Ethanol, Methanol, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid löslich. Praktischerweise ist CBD auch in flüssigem Kohlendioxid löslich, das ein umweltfreundliches Lösungsmittel ist und üblicherweise bei der Herstellung von CBD verwendet wird.

Der Schmelzpunkt von CBD liegt bei 66 Celsius. CBD ist daher bei Raumtemperatur ein kristalliner Feststoff. Der Siedepunkt beträgt 180 ° Celsius, während der Siedepunkt von THC bei 157 liegt. Dies hat zur Folge, dass die Verdampfungstemperatur für die Anwendung eines Vaporisators (Gerät zur Verdampfung wie bspw. E-Zigarette) bei einer Temperatur von über 180 ° C enthalten muss, damit CBD in den gasförmigen Zustand umgewandelt wird und in die Lungen eintritt.

Cannabidiol absorbiert Licht im ultravioletten Bereich und hat Absorptionshöchststände, welche bei 209 bzw. 275 nm liegen. Die beiden Höchststände (sogenannte "Peaks") sind charakteristisch für phenolische Verbindungen. Da es sich bei CBD um eine terpenophenolische Verbindung handelt, hat sie folglich eine maximale Lichtabsorption bei diesen beiden Höchstständen. Wenn CBD dem Licht ausgesetzt wird, wird ein Elektron mit dem höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) zum niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO) befördert. Da CBD zwei Peaks in seinem UV-Spektrum zeigt, finden zwei Elektronenübergänge statt. Die Energie der beiden Elektronenübergänge ist proportional zur Wellenlänge des Lichts, entsprechend der Gleichung, die der Begründer der theoretischen Physik, Max Planck, abgeleitet hat.

Die Farbe eines Objekts ist bestimmend für die Wellenlänge des Lichts, welches das Objekt absorbiert, überträgt und vor allem reflektiert. Da reine CBD-Kristalle eine weiße Farbe haben, kann man daraus schließen, dass sie alle Farben des sichtbaren Lichtspektrums (400 nm bis 700 nm) reflektiert und in Form eines weißen Lichts die Kombination aller verschiedenen Wellenlängen des Lichts darstellt.

Cannabispflanze

Abbau von CBD und CBDA

Im Jahre 1974 isolierten die prominenten Cannabinoid-Wissenschaftler Arnon Shani und Raphael Mechoulam zwei Moleküle namens Cannabieloinsäure A (CBEA-A) und Cannabielsoinsäure B (CBEA-B) aus Haschisch. Aus weiteren Experimenten folgerten sie, dass diese Verbindungen durch die oxidative Cyclisierung von CBDA gebildet wurden, einer Reaktion, die durch Licht aktiviert wird. Darüber hinaus konnte hergeleitet werden, dass CBDA im Laufe der Zeit, wenn die Cannabispflanze mit hoher Intensität belichtet wird, zu CBEA-A oder CBEA-B abgebaut wird. Diese Abbauprodukte bilden bei der Decarboxylierung das Cannabinoid-Cannabielsoin (CBE). CBE wurde in einer am Meerschweinchen durchgeführten Studie als Metabolit von CBD identifiziert, jedoch wurde bisher keine signifikante pharmakologische Aktivität für diese Verbindung festgestellt.

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