blurred cannabis background2

Hvad er CBD?

Hvad er cannabidiol (CBD)?

Er du nysgerrig på hvad CBD er – og hvordan historien bag CBD blev skrevet? Vi skal faktisk helt tilbage til 1940’erne for at finde svaret. Det var nemlig ved Noyes Chemical Laboratory på universitet i Illinois, at kemikerne Roger Adams, Madison Hunt og J.H. Clark for første gang isolerede cannabidiol (CBD).  Før de begyndte deres eksperimenter var cannabinol (CBN) den eneste cannabinoid, der hidtil var blevet fundet i cannabisplanten. Den var blevet opdaget, da en række videnskabsmænd kiggede nærmere på nogle hashprøver fra Indien.

Hampens topskud blev udvundet med ethanol og derefter destilleret i et laboratorium. Den endelige produkt var en rødlig olie. Selvom videnskabsmændene var chokerede over ikke at finde noget CBN viste deres kvalitetstests, at der var andre gengående forbindelser (fenoler) i olien. Dette ledte til, at der efterfølgende blev foretaget en lang række kvalitetstests for at definere strukturen af CBD. Roger Adams spekulerede imidlertidigt i, om der kunne være strukturelle forbindelser mellem CBN og CBD i cannabis. Da et hav af disse forbindelser senere blev udvundet og defineret, viste det sig, at hans spekulation i den grad havde noget på sig.

Ifølge International Union og Pure and Applied Chemistry (IUPAC) er det kemiske navn for cannabidiol 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol. Dette navn er, omend noget af en mundfuld, faktisk den mest præcise beskrivelse af cannabidiols kemiske struktur, da det beskriver samtlige fungerende grupper i cannabidiolens stuktur.

hampolie cbd

CBDs biosyntese

Cannabinoider kan produceres på to forskellige måder; den polyketide metode (olivetolicsyres oprindelse), og den plastide MEP metode (geranylpyrofosfats oprindelse). Et enzym kaldet geranylpryofosfat:olivetolate geranyltransferase (GOT) katalyserer reaktionen mellem geranylpyrofosfat og olivetolic syre for at fremhæve cannabigerolicsyren (CBGA). En oxidcyklase kaldet CBDA syntase laver en stereospecifik oxidativ cyklation på CBGA for at lave CBDA. CBDA bliver efterfølgende decarboxyleret for at lave CBD. Dette sker delvist i planten, men også som en del af fremstillingen af CBD.

hjerteformet hampmark
diverse cannabisprodukter

Antibakteriel aktivitet i cannabis baner vejen til opdagelse af mystisk molekyle

Ved Palacky' University i Olomouc i Tjekkoslovakiet opdagede Krejčí og Šantavý, at der i cannabisplanten var et alkoholekstrakt, som viste antibakteriel aktivitet. Efterfølgende demonstrerede de, at molekylet der skabte den antibakterielle aktivitet, var cannabidiolic syre (CBDA); forstadiet til CBD. Dette var den første cannabinoidsyre, som blev opdaget i cannabisplanten; et gennembrud som skulle vise sig at bane vejen for, at vi kunne komme til en forståelse af den biosyntetiske vej, som cannabinoider går.

Kemiske nøgleproportioner

CBD indeholder to hydroxale grupper; noget som gør det i stand til at agere som både bindingsled og acceptor for hydrogen. Dog er der ikke nok polaritet i molekylet til at det kan blive opløst i polaritets-neutrale miljøer som eksempelvis vand. Heldigvis kan CBD opløses i flydende carbondioxid, som er et miljøvenligt opløsningsmiddel, der ofte bruges til fremstillingen af CBD. Smeltepunktet for CBD er 66 grader celcius, mens det ved stuetemperatur bliver fast. Kogepunktet for CBD er 180 grader celcius, mens kogepunktet for THC er 157 grader celcius. Grundet de høje smelte- og kogetemperaturer er fordampningstemperaturen utroligt høj (markant højere end 180 grader celcious). Dette er relevant for de brugere, der foretrækker at indtage CBD gennem lungerne.

Cannabidiol absorberer lys i den ultraviolette region og har en topabsorption ved 275 og 209 nm. Toppunkterne er karakteristiske for disse forbindelser, da CBD er en terpenephenolic forbindelse, som har en maksimal lysabsorbering ved lige præcis disse punkter. Når CBD udsættes for lys vil et elektron ændre position fra det højest besatte molekulære kredsløb (HOMO) til det lavest besatte molekylære kredsløb (LUMO). Da CBD har to toppunkter i UV-spekteret vil de to elektroner automatisk skifte plads. Ifølge den teoretiske fysiker Max Plancks udregning er energien fra de to elektroners skift proportionelle med bølgelængden af lyset.

Ethvert objekts farve er bestemt af bølgelængden af lyset, som objektet absorberer, transmitterer og reflekterer. Da rene CBD krystaller er hvide kan vi udlede, at CBD kan reflektere alle lysspektrummets farver (400nm til 700nm). Det er muligt, da hvid er en kombination af samtlige bølgelængder af lys.

cannabisplante

Degraderingen af CBD og CBDA

I 1974 isolerede to prominente cannabinoide videnskabsmænd, Arnon Shani og Raphael Mechoulam, to molekyler af navnene cannabielsoic syre A (CBEA-A) og cannabielsoic syre B (CBEA-B) fra hash. Gennem yderligere eksperimentering fandt forskerne frem til, at disse forbindelser blev skabt gennem oxidativ cyklisering af CBDA – en reaktion som aktiveres af lys. Som tiden gik. og cannabisplanten blev eksponeret for lys af højere intensitet, blev CBDA degraderet til CBEA-A eller CBEA-B. Disse degradationer skabte cannabinoid cannabielsoin (CBE) ved decarboxylering. Efter et forsøg udført på marsvin blev CBE identificeret som et metabolit fra CBD. Dog er  der er ikke foretaget nogen gennemgående farmaceulogiske aktiviteter siden da.

hamp produkt mad

Our website uses cookies to show you relevant content and features for social media and to improve our traffic. The information about your activity is also shared with our collaborators.